醛和酮。
.课标要求。
1.理解羰基的加成和醛基的氧化规律。
2.掌握醛的典型代表物的结构特点和性质。
3.了解几种常见醛、酮的用途。
.考纲要求。
1.了解羰基的加成和醛基的氧化规律。
2.了解醛的典型代表物的组成和结构特点。
.教材精讲。
一、乙醛。1.结构：ch3-cho。官能团--h， 即-cho，不能写为-coh。
2.物理性质：有刺激性气味、易挥发的液体；密度比水小；与水、乙醇互溶。
3.化学性质：
⑴ 加成反应：
醛基中的羰基可与h2、hcn、nh3、醇及氨的衍生物发生加成反应，但不与br2加成。
ch3cho + h2 ch3ch2oh
② 在一定条件下，分子中有a-h的醛或酮会发生自身加成反应，即羟醛缩合反应。[****：学科网zxxk]
氧化反应：
燃烧：2ch3cho + 5o2 4co2 + 4h2o
催化氧化：2ch3cho + o2 2ch3cooh
被弱氧化剂氧化：ch3cho +2ag(nh3)2oh → ch3coonh4 + 3nh3 + 2ag↓+h2o
ch3cho +2cu(oh)2 ch3cooh + cu2o↓ +2h2o
二、醛类。1.甲醛。
⑴ 物理性质：无色、有刺激性气味的气体，易溶于水；其水溶液（又称****）具有杀菌、防腐性能。
(2)化学性质：
①具有醛类的通性：氧化性和还原性。
具有一定的特性：1molhcho可与4molag(nh3)2oh反应，生成4molag
2．醛类。饱和一元醛的通式cnh2no(n≥1)；化学通性主要为强还原性，可与弱氧化剂如银氨溶液、新制cu(oh)2浊液反应，生成羧酸，其氧化性一般仅限于与氢加成而生成醇。醛基比较活泼，也能发生加聚和缩聚反应。
3. 酮类。
饱和一元酮的通式cnh2no(n≥3)，酮类没有还原性，不与银氨溶液、新制cu(oh)2浊液反应，故此可用于鉴别醛和酮。
三、醛基的检验。
1.银镜反应。
1）配制银氨溶液时，应防止加入过量的氨水，并且必须随配随用，不可久置，否则会生成易爆物质。这类物质哪怕用玻璃刮擦也会分解而发生猛烈**。
2）如果试管不洁净，加热时振荡或加入醛的量不恰当，均可能生成黑色疏松的银的沉淀。
3）试管内壁附着的银镜，可先用稀hno3溶解，然后再用水清洗。
4）反应的量的关系：1mol－cho可生成2molag
2.醛与氢氧化铜的反应：
1）硫酸铜与碱反应时，碱过量制取氢氧化铜
2）将混合液加热到沸腾才有明显的砖红色沉淀。
3）量的关系：1mol－cho可生成1molcu2o
四、有机物氧化还原反应。
在有机化学中，除了用化合价升降来分析氧化还原反应外，还可以用得失氢（氧）原子来分析：“加氧去氢是氧化，加氢去氧是还原”。
.典型例题。
例1、某学生做乙醛还原性的实验，取1 mol·l－1的硫酸铜溶液2 ml和0.4 mol·l－1的氢氧化钠溶液4 ml，在一个试管内混合加入0.5 ml 40%乙醛溶液加热至沸，无红色沉淀。
实验失败的原因是。
a．氢氧化钠不够量 b．硫酸铜不够量
c．乙醛溶液太少 d．加热时间不够。
解析： 据题中所给的cuso4和naoh的物质的量比较，naoh完全反应，cuso4过量，溶液不显碱性，所以实验失败。
答案： a。
例2、已知柠檬醛的结构简式如下：
(1)检验柠檬醛中的醛基的方法是。
(2)检验柠檬醛中的c=c的方法是。
（3）实验操作中哪一个官能团应先检验。
解析：（1）加入银氨溶液后，水浴加热有银镜生成，可证明醛基存在；
2）在加银氨溶液氧化－cho后，调ph至中性再加入溴水，看是否褪色；
3）由于br2也以能氧化－cho，所以必须先用银氨溶液氧化－cho，又因为氧化后溶液为碱性，可能还有过量的银氨溶液，它也能使溴水褪色且形成淡黄色浑浊，不利于现象的观察，所以应先酸化后再加溴水检验双键。
答案： 见解析。
例3、某3g醛和足量的银氨溶液反应，结果析出43.2gag，。则该醛为。
a.甲醛 b.乙醛 c.
丙醛 d.丁醛可以还原得2mol银，现得到，故醛为0.2mol，该醛的摩尔质量为，没有摩尔质量为15g·mol-1醛，该题似乎无解，但1mol甲醛可以得到4molag，再试，存在即是甲醛。
例4、已知某些醛类之间可以聚合生成羟醛，例如：
oh羟醛受热很容易脱水生成不饱和醛，试写出以乙炔为原料（无机试剂可以任选），合成正丁醇的化学方程式。
解析：正丁醇有4个碳，而乙炔只有2个碳，分析所给信息，2分子乙醛反应可得4个碳的羟醛，而乙醛可由乙炔制得。羟醛中的醛基可加氢得到羟基，羟醛中的羟基脱水可生成碳碳双键，再与h2加成即可得正丁醇。
答案h2o ch3cho
2ch3choch3chch2
ohch3chch2ch3ch=chcho
ohch3ch=chcho + 2h2 ch3ch2ch2ch2oh
. 跟踪训练。
一、选择题（每小题只有一个选项符合题意）
1．已知甲醛（hcho）分子中的4个原子是共平面的。下列分子中所有原子不可能同时存在于同一个平面上的是（ ）
2. 某学生做乙醛还原新制cu(oh)2的实验，取1mol/l的cuso4溶液2ml于试管中，加入0.4mol/l的naoh 溶液4ml，再加入0.
5ml 40%的乙醛溶液，后加热至沸腾，无红色沉淀，实验失败的原因是（ ）
a．氢氧化钠不够量；b．cuso4不够量；c．乙醛溶液太少； d．加热时间不够。
3．烯烃、一氧化碳和氢气在催化剂作用下，发生烯烃的醛化反应，又叫羰基的合成。如由乙烯可制丙醛：ch2==ch2+co+h2ch3ch2cho，由丁烯进行醛化反应也可得到醛，在它的同分异构体中，属于醛的有( )
a．2种 b．3种 c．4种 d．5种。
4．区别乙醛、苯和溴苯，最简单的方法是（ ）
a．加高锰酸钾溶液后振荡b．与新制的氢氧化铜共热。
c．加蒸馏水后振荡d．加硝酸银溶液后振荡。
5. 丁烷、甲烷、乙醛的混和气体在同温同压下和co2的密度相同，若其中丁烷占总体积的25%，则三种气体的体积比为（ ）
a. 1:2:5b. 5:2:1 c. 2:5:1 d. 2:1:5
6． 11．2l甲烷、乙烷、甲醛组成的混合气体，完全燃烧15．68lco2(气体体积均在标准状况下测定)，混合气体中乙烷的体积百分含量为( )
a．20b．40c．60d．80％
7. 人们使用四百万只象鼻虫和它们的215磅粪物，历经30多年时间弄清了棉子象鼻虫的四种信息素的组成，它们的结构可表示如下（括号内表示④的结构简式）
以上四种信息素中互为同分异构体的是( )
a． ①和② b． ①和③ c． ③和④ d．②和④
8．有机物a和b分子中都有2个碳原子，室温时a为气体，b为液体，a在催化剂作用下与水反应生成一种含氧化合物c，加氢还原c则生成b，则三种物质是（ ）
a．a是ch2=ch2， b是ch3cho，c是ch3ch2oh；
b．a是ch2=ch2， b是ch3ch2oh， c是ch3cho；
c．a是ch≡ch， b是ch3ch2oh， c是ch3cho；
d．a是ch3ch2oh， b是ch3-ch3， c是ch≡ch。
二、选择题（每小题有一个或两个选项符合题意）
9. 现有一由等物质的量的饱和一元醛和酮组成的混合物，当它在氧气中充分燃烧时，0.2mol混合物消耗标准状况下17.
92l氧气，则该混合物中的醛酮分别为：（ **：学。
科。网。
a．甲醛、丙醛； b．乙醛、丙酮； c．丙醛、丙酮； d．乙醛、丁酮。
10.下列叙述中，正确的是（ ）
a.将钠分别加入****和白醋中，前者无明显变化，后者可产生气体；
b.乙醛能发生银镜反应，但不能使溴水褪色；
c.在2hcho+naoh(浓)→hcoona+ch3oh中，hcho既是氧化剂，又是还原剂；
d.等碳原子数的醛和酮一定是同分异构体。
11．将某饱和一元醛和酮的混合物3g跟足量银氨溶液完全反应，可还原出16.2g银。下列说法正确的是( )
a．原混合物中一定含有甲醛 b．原混合物中可能含有乙醛
c．醛与酮的质量比为3︰5 d．醛与酮的物质的量比为3︰5
12. 化合物与naoh溶液，碘水三者混合后可发生如下反应：
3）（黄色）此反应称为碘仿反应，根据上述反应方程式，推断下列物质中能发生碘仿反应的有（ ）
b. ch3ch2cho c．ch3ch2ch2coch2ch3 d．ch3coch2ch3[**：学#科#网z#x#x#k]
13．橙花醛是一种香料，结构简式为：(ch3)2c=chch2ch2c(ch3)=chcho。下列说法正确的是（ ）
a．橙花醛是丙烯醛的同系物 b．橙花醛可以发生银镜反应。
c．1mol橙花醛最多可以与2mol氢气发生加成反应 d．橙花醛可以与溴发生加成反应
14．有机物a和b由c、h、o三元素中的两种或三种组成，等物质的量的a和b分别燃烧时，消耗等物质的量的氧气。则a和b的相对分子质量的差值不可能是（n为正整数）（ **：学#科#网][**：
学科网zxxk]
a．44n18n ｃ．14n d． 0
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